「上司に退職を申し出たけど、やっぱり考え直したい。もう取り消せないのだろうか？」「社員が入社直後に突然辞めてしまった。損害賠償を請求できないか？」——こんな疑問を持つ経営者・人事担当者・労働者は少なくありません。

日本では「退職の自由」は憲法・民法上の基本的権利として保障されています。しかし、退職にはさまざまな法的ルールがあり、「申し出の撤回ができるか」「損害賠償が生じるか」といった点で、実際の裁判では様々な判断が下されています。

この記事では、厚生労働省の「確かめよう労働条件」に掲載されている2つの重要判例を紹介しながら、辞職（退職）にまつわる法的ルールを素人にもわかりやすく解説します。

大前提：「辞職」と「合意解約」の違いとは？

退職には法律上2つの種類があります。

種類	概要	成立のタイミング
辞職（一方的意思表示）	労働者が会社の承諾なしに一方的に退職を申し出る	申し出が会社に到達した時点（民法627条：期間の定めなき雇用は2週間前告知で可）
合意解約	労働者が退職を申し出て、会社が承諾することで成立	会社が承諾した時点（承諾前は撤回可能）

実務上の「退職届（願）」の多くは「合意解約の申し込み」とみなされます。ただし就業規則の定め方や提出先・状況によって「辞職」と認定されることもあります。この違いが「撤回できるかどうか」の分岐点になります。

【判例1】退職願の撤回が認められた：大隈鐵工所事件（最高裁 昭和62年9月18日）

事案の概要

機械メーカー・大隈鐵工所に勤務していたXは、大学時代の政治団体加盟歴を採用時に申告していなかったことを問題視され、人事部長Bに退職願を提出しました。

ところが翌日、Xは別の人事課長Cに「退職を撤回したい」と申し出ました。しかし会社は撤回を認めず、Xは「退職は成立していないはずだ」として地位確認を求めて提訴しました。

裁判所の判断

最高裁判所は、下級審（東京高裁）の判断を破棄差し戻し、以下の重要な判断を示しました。

「退職願の提出が合意解約の申込みであった場合、会社がこれを承諾する前であれば、労働者はその申込みを撤回することができる」

また、人事部長が退職願を受理した時点で「即時承諾の意思を示した」かどうかについては、就業規則の定めや社内慣行を改めて検討する必要があるとして、高裁に差し戻されました。

このケースのポイント

• 退職願は「合意解約の申込み」であり、会社が正式に承諾するまでは撤回できるのが原則
• 「人事部長が受け取った＝会社が承諾した」とは自動的には言えない
• 誰が承諾権限を持つかは就業規則・委任状況・社内慣行によって異なる
• 撤回を拒絶して退職扱いにすると、不当解雇と同様のリスクがある

【判例2】突然の退職で損害賠償が認められた：ケイズインターナショナル事件（東京地裁 平成4年9月30日）

事案の概要

インテリアデザイン会社であるY社は、3年契約のビル内装デザイン業務のため、Xを専任担当者として採用しました。

ところがXは入社間もなく病気を理由に欠勤・退職してしまい、その結果Y社はクライアントとの3年契約を解約せざるを得ない状況に陥りました。

Y社は「1,000万円の逸失利益を被った」として、Xに200万円の支払い念書を取らせ、その履行を求めて提訴しました。

裁判所の判断

東京地方裁判所は、次のような判断を下しました。

• Xの突然の退職が債務不履行（労働契約の不履行）にあたることは認定
• ただし実際の損害額は給与・経費を差し引くと「それほど多額ではない」
• 採用時に十分な健康状態の確認をしなかったY社側にも不手際がある
• 月給者の損害賠償は「当月月末まで」が限度

判決：200万円の約3分の1にあたる70万円と遅延損害金の支払いを命じた

このケースのポイント

• 退職の自由は保障されているが、突然退職で会社に損害が生じれば損害賠償が認められることがある
• ただし損害額の認定は「実損額ベース」で行われ、会社側のミスも考慮される
• 「200万円の念書に署名した」からといって全額認められるわけではない
• 特に採用直後・重要業務担当者の突然退職はリスクが高い

2つの判例から見えてくる「辞職のルール」の全体像

論点	法的原則	実務上の注意点
退職願の撤回	会社が承諾するまでは撤回可能（合意解約の場合）	就業規則で承諾権限者・承諾時期を明確に定めておく
突然の退職と損害賠償	債務不履行として損害賠償が認められる場合がある	「2週間前告知で退職できる」民法627条とは別に、損害賠償リスクは残る
退職の自由の制限	2週間超の予告期間設定・退職許可制は無効	「退職には会社の許可が必要」「1ヶ月前告知必須」は法的強制力なし
損害賠償額	実損額ベースで認定（念書の額面どおりではない）	高額な違約金条項は労基法16条違反で無効になる場合がある

経営者・人事担当者が知っておくべき実務上のポイント

①就業規則に「退職願の承諾手続き」を明記する

大隈鐵工所事件でも争点となった「誰が退職を承諾する権限を持つか」という問題。就業規則に承諾権限者・手続き・タイミングを明確に定めておくことで、後日の紛争を防ぐことができます。

例：「退職の申し出は人事部長の決裁をもって承諾とする」「承諾または却下は申し出より14日以内に行う」など

②「2週間ルール」と「損害賠償リスク」は別問題

民法627条1項では「雇用期間の定めがない場合、2週間の告知で退職できる」とされています。これは雇用関係の解消効力についての規定です。

一方、突然退職で会社に損害が生じた場合の損害賠償責任は別の問題として残ります。ケイズ事件のように、特別な業務を担う重要ポジションの社員が入社直後に突然辞めた場合は、民事上の損害賠償を請求できる可能性があります。

③「違約金・損害賠償額の予定」条項は禁止

よく見られる「途中退職の場合は○○万円を支払う」といった違約金条項は、労働基準法16条で明確に禁止されています。これを設定すること自体が違法です。

ただし、実際に発生した損害に対する損害賠償請求は別であり、これはケイズ事件のように認められる場合があります。

④採用時のリスク管理が重要

ケイズ事件で裁判所が損害額を減額した理由の一つは「採用時の調査不十分」でした。重要ポジションの採用時は、健康状態・経歴・コミットメントを丁寧に確認する採用プロセスが、後のリスク軽減につながります。

よくある質問（Q&A）

Q1. 退職届を出した翌日に「やっぱり辞めない」と言いました。認めてもらえますか？

A. 会社がまだ承諾していなければ、原則として撤回できます（大隈鐵工所事件参照）。ただし就業規則で「受理と同時に承諾」と定めている場合や、会社が代替人材の採用を始めるなど重大なコスト負担が生じている場合は、信義則上撤回が認められない可能性もあります。

Q2. 就業規則に「退職は1ヶ月前に申し出ること」と書いてあります。2週間前に退職できませんか？

A. 民法627条では期間の定めのない雇用は2週間前告知で退職できると定めています。就業規則で1ヶ月以上の予告期間を設定しても、強制的に引き止めることは法的にできません。ただし、契約上の義務を守らないことで会社に損害が生じた場合は、損害賠償が問題になり得ます。

Q3. 試用期間中に突然辞めた社員に損害賠償を請求できますか？

A. 「突然退職による実損害」があれば請求は可能です。ただし認められる額は実際の損害に限られ、採用コストや引き継ぎコストなどを客観的に立証する必要があります。また採用側の管理不足も考慮されます。

Q4. 退職の強要（退職勧奨）を断ったら不利益を受けました。これは違法ですか？

A. 退職勧奨自体は違法ではありませんが、退職を断ったことへの報復行為（降格・嫌がらせ・不当解雇など）は違法な不利益取扱いとなります。詳細は別記事「退職勧奨」の判例解説をご覧ください。

まとめ：「退職の自由」は保障されているが、方法によってはリスクがある

今回紹介した2つの判例から学べることをまとめると：

• 退職願は会社が承諾するまでは撤回できる（合意解約の場合）
• 突然退職で会社に損害が生じれば損害賠償が認められることがある
• 損害額は「実損ベース」で判断され、会社側のミスも考慮される
• 2週間超の拘束や違約金条項は法的に無効または違法
• 就業規則への明記と採用時のリスク管理が後のトラブル防止に有効

退職をめぐるトラブルは、経営者・労働者双方にとって大きなストレスとなります。適切な就業規則の整備と、日頃からのコミュニケーションが、円満な退職・離職を実現する近道です。

就業規則の作成・見直しや退職トラブルのご相談は、ぜひ西宮市の社会保険労務士事務所 SR武田まで、お気軽にお問い合わせください。

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参考：厚生労働省「確かめよう労働条件」裁判例一覧 ー 辞職
https://www.check-roudou.mhlw.go.jp/hanrei/taisyoku/jisyoku.html